PERICYCLIC REACTION :THE DIELS-ALDER REACTION
Reaksi Diels-Alder adalah reaksi kimia
organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya
dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena tersubstitusi. Reaksi ini
dapat berjalan bahkan jika beberapa atom dari cincin yang terbentuk bukanlah karbon.
Beberapa reaksi Diels-Alder adalah reversibel; reaksi dekomposisi dari sistem
siklik dinamakan reaksi Retro-Diels-Alder. Reaksi retro ini umumnya
terlihat pada saat analisis produk reaksi Diels-Alder menggunakan spektroskopi
massa.
Reaksi Diels-Alder adalah proses
perisiklik, yang terjadi pada satu langkah dengan pendistribusian kembali
elektron ikatan secara melingkar (siklik). Dua ikatan reaktan yang sederhana
bersatu melalui keadaan transisi siklik dan dua ikatan karbon baru terbentuk
pada saat yang sama. Pada keadaan transisi Diels-Alder, dua karbon alkena dan
karbon 1,4 pada diena terhibridisasi ulang dari sp2 menjadi sp3
untuk membentuk dua ikatan tungggal baru, sehingga karbon 2,3 pada diena
terhibridisasi sp2 membentuk ikatan rangkap baru pada produk
sikloheksena (Mc Murry, 2008).
Reaksi Diels – Alder disebut juga sikloadisi (4 + 2) karena cincin
terbentuk oleh interaksi 4 elektron π pada diena dan 2 elektron π pada alkena
atau alkuna (Wade, 2006). Dalam reaksi Diels – Alder, diena adalah gugus yang
kaya elektron, sedang dienofil (diene –
lover) adalah gugus yang miskin elektron.
Terdapat peningkatan laju
reaksi yang mencolok ketika reaksi Diels-Alder tertentu dilakukan dalam pelarut
organik polar seperti dimetilformamida dan etilen glikol, dan bahkan dalam air.
Reaksi siklopentadiena dan butenon misalnya 700 kali lebih cepat dalam air relatif
terhadap 2,2,4-trimetilpentana sebagai pelarut. Beberapa penjelasan untuk efek
ini telah diusulkan, seperti peningkatan konsentrasi efektif karena pengemasan
hidrofobik atau stabilisasi ikatan hidrogen dari keadaan transisi.
Contoh
dienofil yang sering digunakan dalam reaksi Diels – Alder :
Berikut ini contoh sederhana reaksi
sikloadisi :
Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis
dan s-trans. Awalan s- menunjukkan geometri di sekitar ikatan tunggal (single)
pusatlah yang menentukan konfomasi molekul. Untuk senyawa rantai terbuka,
rumus-rumus ini tidaklah menyatakan isomer yang sebenarnya melainkan hanya
konformer. Hal ini karena hanya rotasi ikatan sigma 8 saja yang diperlukan
untuk mengubah satu menjadi yang lain. Beberapa contoh konformasi s-cis dan
s-trans adalah sebagai berikut.
Dalam
reaksi Diels-Alder, diena harus memiliki konformasi s-cis, bukan s-trans. Fakta
eksperimen membuktikan bahwa diena tertutup dengan konformasi s-trans tidak
reaktif dalam reaksi Diels-Alder. Pada keadaan transisi reaksi Diels-Alder,
diena dan dienofil saling mendekat pada bidang datar paralel. Dari gambar
terlihat bahwa diena berada pada konformasi s-cis. Ikatan terbentuk oleh
overlap atau tumpang tindih awan elektron π dari kedua molekul. Perbandingan
laju reaksi antara konformasi s-cis dan s-trans terdapat pada reaksi antara
1,3-pentadiena dan maleat anhidrat. Konformasi s-cis bereaksi dengan maleat anhidrat
dengan laju sekitar seribu kali lebih cepat dari konformasi s-trans. Untuk
beberapa reaksi, adanya konformasi s-cis dan s-trans pada diena bahkan
dinyatakan dalam berlangsung atau tidak berlangsungnya suatu reaksi seperti
pada reaksi berikut.
Adanya
substituen pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi
Diels-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan
membuat tidak stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya
mempunyai energi tinggi dan laju reaksinya menjadi lambat. Berbeda dengan diena
yang harus berada pada konfomasi s-cis, konformasi dienofil dalam reaksi
Diels-Alder dapat berada pada posisi s-cis dan s-trans, sehingga produk reaksi
juga berada pada konformasi cis dan trans.
Sumber :
wikipedia
pertanyaan :
1.
Pada suatu contoh reaksi
diels-alder butadiena dengan suatu akrolein yang mengandung gugus aldehid,
bagaimana pengaruh adanya gugus aldehid tersebut terhadap reaksi adisi yang
berlangsung ?
2.
Pada reaksi Diels Alder temperatur
mempengaruhi jalanya reaksi, dimana pada reaski diels-alder umunya terjadi
dengan temperatur < 400 K. Namun bagaimana bila reaksi diels-alder dilakukan
diatas suhu 400 K ?
3.
Bagaimana suatu produk
diels alder dapat menghasilkan produk endo dan ekso ?
Terimaksih atas materinya sisil
BalasHapus3.Produk “endo” pada reaksi Diels-Alder, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat dengan ikatan rangkap diena, sedangkan pada pada produk “ekso”, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang jauh dengan ikatan rangkap diena.
Menurut saya bila reaksi dilakukan pada suhu diatas 400 K maka yang terjadi adalah reaksi retro diels-alder dimana produk akhir akan terdekomposisi, hal ini karena nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa. Tapi perubahan nilai entropi ini tidak dipengaruhi oleh bentuk stereokimia dari suatu senyawa, nilai entropi senyawa dalam bentuk ekso sama dengan nilai entropi senyawa dalam bentuk endo.
BalasHapus3.Produk “endo” pada reaksi Diels-Alder, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat dengan ikatan rangkap diena, sedangkan pada pada produk “ekso”, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang jauh dengan ikatan rangkap diena.
1.Pada contoh tersebut senyawa akrolein bertindak sebagai suatu dienofil, dimana pada dienofil biasanya mengandung ketidakjenuhan lain (dalam contoh tersebut: gugus-gugus aldehid), yang tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun gugus fungsi ini akan meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap (reaksi lokal) karbon-karbon dari dienofil tersebut, dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C terpolarisasi positif)
BalasHapus2.Bila reaksi dilakukan pada suhu diatas 400 K maka yang terjadi adalah reaksi retro diels-alder dimana produk akhir akan terdekomposisi, hal ini karena nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa. Tapi perubahan nilai entropi ini tidak dipengaruhi oleh bentuk stereokimia dari suatu senyawa, nilai entropi senyawa dalam bentuk ekso sama dengan nilai entropi senyawa dalam bentuk endo.
3.Produk “endo” pada reaksi Diels-Alder, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat dengan ikatan rangkap diena, sedangkan pada pada produk “ekso”, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang jauh dengan ikatan rangkap diena.
hai sila, menurut saya
BalasHapus1.Pada contoh tersebut senyawa akrolein bertindak sebagai suatu dienofil, dimana pada dienofil biasanya mengandung ketidakjenuhan lain (dalam contoh tersebut: gugus-gugus aldehid), yang tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun gugus fungsi ini akan meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap (reaksi lokal) karbon-karbon dari dienofil tersebut, dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C terpolarisasi positif)
Haii sisil,
BalasHapusMaaf yaa ak sering pinjam hp kamu buat game hehehe
Ohh iya ak jawab pertanyaanmu dulu yaa
1.Pada contoh tersebut senyawa akrolein bertindak sebagai suatu dienofil, dimana pada dienofil biasanya mengandung ketidakjenuhan lain (dalam contoh tersebut: gugus-gugus aldehid), yang tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun gugus fungsi ini akan meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap (reaksi lokal) karbon-karbon dari dienofil tersebut, dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C terpolarisasi positif)
2.Bila reaksi dilakukan pada suhu diatas 400 K maka yang terjadi adalah reaksi retro diels-alder dimana produk akhir akan terdekomposisi, hal ini karena nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa. Tapi perubahan nilai entropi ini tidak dipengaruhi oleh bentuk stereokimia dari suatu senyawa, nilai entropi senyawa dalam bentuk ekso sama dengan nilai entropi senyawa dalam bentuk endo.
3.Produk “endo” pada reaksi Diels-Alder, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat dengan ikatan rangkap diena, sedangkan pada pada produk “ekso”, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang jauh dengan ikatan rangkap diena.
Haayy sisiiiil
BalasHapus1.Pada contoh tersebut senyawa akrolein bertindak sebagai suatu dienofil, dimana pada dienofil biasanya mengandung ketidakjenuhan lain (dalam contoh tersebut: gugus-gugus aldehid), yang tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun gugus fungsi ini akan meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap (reaksi lokal) karbon-karbon dari dienofil tersebut, dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C terpolarisasi positif).
terima kasih atas materinya, menurut saya Pada contoh tersebut senyawa akrolein bertindak sebagai suatu dienofil, dimana pada dienofil biasanya mengandung ketidakjenuhan lain (dalam contoh tersebut: gugus-gugus aldehid), yang tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun gugus fungsi ini akan meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap (reaksi lokal) karbon-karbon dari dienofil tersebut, dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C terpolarisasi positif)
BalasHapusterimakasih materinyaa..
BalasHapussaya akan menjawab pertanyaan kedua dan ketiga..
2.Bila reaksi dilakukan pada suhu diatas 400 K maka yang terjadi adalah reaksi retro diels-alder dimana produk akhir akan terdekomposisi, hal ini karena nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa. Tapi perubahan nilai entropi ini tidak dipengaruhi oleh bentuk stereokimia dari suatu senyawa, nilai entropi senyawa dalam bentuk ekso sama dengan nilai entropi senyawa dalam bentuk endo.
3.Produk “endo” pada reaksi Diels-Alder, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat dengan ikatan rangkap diena, sedangkan pada pada produk “ekso”, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang jauh dengan ikatan rangkap diena.
Hai resil
BalasHapus2.Bila reaksi dilakukan pada suhu diatas 400 K maka yang terjadi adalah reaksi retro diels-alder dimana produk akhir akan terdekomposisi, hal ini karena nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa. Tapi perubahan nilai entropi ini tidak dipengaruhi oleh bentuk stereokimia dari suatu senyawa, nilai entropi senyawa dalam bentuk ekso sama dengan nilai entropi senyawa dalam bentuk endo.
Terimakasih resilta,
BalasHapus2.Bila reaksi dilakukan pada suhu diatas 400 K maka yang terjadi adalah reaksi retro diels-alder dimana produk akhir akan terdekomposisi, hal ini karena nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa. Tapi perubahan nilai entropi ini tidak dipengaruhi oleh bentuk stereokimia dari suatu senyawa, nilai entropi senyawa dalam bentuk ekso sama dengan nilai entropi senyawa dalam bentuk endo.
Materi yang menarik Resil,
BalasHapus3.Produk “endo” pada reaksi Diels-Alder, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat dengan ikatan rangkap diena, sedangkan pada pada produk “ekso”, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang jauh dengan ikatan rangkap diena.
2.Bila reaksi dilakukan pada suhu diatas 400 K maka yang terjadi adalah reaksi retro diels-alder dimana produk akhir akan terdekomposisi, hal ini karena nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa. Tapi perubahan nilai entropi ini tidak dipengaruhi oleh bentuk stereokimia dari suatu senyawa, nilai entropi senyawa dalam bentuk ekso sama dengan nilai entropi senyawa dalam bentuk endo.
BalasHapusMateri yang menarik Resil,
BalasHapus3.Produk “endo” pada reaksi Diels-Alder, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat dengan ikatan rangkap diena, sedangkan pada pada produk “ekso”, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang jauh dengan ikatan rangkap diena.
Hai Resil , menurut saya :
BalasHapus2. Pada reaksi Diels Alder temperatur mempengaruhi jalanya reaksi, dimana pada reaski diels-alder umunya terjadi dengan temperatur < 400 K. Namun bagaimana bila reaksi diels-alder dilakukan diatas suhu 400 K ?
jawab :Bila reaksi dilakukan pada suhu diatas 400 K maka yang terjadi adalah reaksi retro diels-alder dimana produk akhir akan terdekomposisi, hal ini karena nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa. Tapi perubahan nilai entropi ini tidak dipengaruhi oleh bentuk stereokimia dari suatu senyawa, nilai entropi senyawa dalam bentuk ekso sama dengan nilai entropi senyawa dalam bentuk endo.
Hai sisil
BalasHapusSaya akan menjawab : 1. Pada contoh : akrolein bertindak sebagai dienofil yang mengandung gugus ketidakjenuhan lain (gugus aldehid). Aldehid tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun, aldehid dapat meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C sehingga c terpolarisasi positif).
2. Jika reaksi dilakukan pada suhu diatas 400K maka yang terjadi adalah reaksi retro diels-alder dimana produk akhir akan terdekomposisi.
Menurut saya untuk jawaban no. 3 Produk “endo” pada reaksi Diels-Alder, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat dengan ikatan rangkap diena, sedangkan pada pada produk “ekso”, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang jauh dengan ikatan rangkap diena.
BalasHapusterimakasih pemaparannya
BalasHapus1.Pada contoh tersebut senyawa akrolein bertindak sebagai suatu dienofil, dimana pada dienofil biasanya mengandung ketidakjenuhan lain (dalam contoh tersebut: gugus-gugus aldehid), yang tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun gugus fungsi ini akan meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap (reaksi lokal) karbon-karbon dari dienofil tersebut, dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C terpolarisasi positif)
menurut saya pada suhu diatas 400 akan terjadi reaksi retro atau pembalikannya dari perisiklik terimakasih
BalasHapusProduk “endo” pada reaksi Diels-Alder, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat dengan ikatan rangkap diena, sedangkan pada pada produk “ekso”, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang jauh dengan ikatan rangkap diena.
BalasHapusTerimaksih atas materinya sisil
BalasHapus3.Produk “endo” pada reaksi Diels-Alder, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat dengan ikatan rangkap diena, sedangkan pada pada produk “ekso”, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang jauh dengan ikatan rangkap diena.
menurut saya
BalasHapus1.Pada contoh tersebut senyawa akrolein bertindak sebagai suatu dienofil, dimana pada dienofil biasanya mengandung ketidakjenuhan lain (dalam contoh tersebut: gugus-gugus aldehid), yang tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun gugus fungsi ini akan meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap (reaksi lokal) karbon-karbon dari dienofil tersebut, dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C terpolarisasi positif)
2.Bila reaksi dilakukan pada suhu diatas 400 K maka yang terjadi adalah reaksi retro diels-alder dimana produk akhir akan terdekomposisi, hal ini karena nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa. Tapi perubahan nilai entropi ini tidak dipengaruhi oleh bentuk stereokimia dari suatu senyawa, nilai entropi senyawa dalam bentuk ekso sama dengan nilai entropi senyawa dalam bentuk endo.
3.Produk “endo” pada reaksi Diels-Alder, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat dengan ikatan rangkap diena, sedangkan pada pada produk “ekso”, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang jauh dengan ikatan rangkap diena.
menurut saya
BalasHapus1.Pada contoh tersebut senyawa akrolein bertindak sebagai suatu dienofil, dimana pada dienofil biasanya mengandung ketidakjenuhan lain (dalam contoh tersebut: gugus-gugus aldehid), yang tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun gugus fungsi ini akan meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap (reaksi lokal) karbon-karbon dari dienofil tersebut, dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C terpolarisasi positif)
2.Bila reaksi dilakukan pada suhu diatas 400 K maka yang terjadi adalah reaksi retro diels-alder dimana produk akhir akan terdekomposisi, hal ini karena nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa. Tapi perubahan nilai entropi ini tidak dipengaruhi oleh bentuk stereokimia dari suatu senyawa, nilai entropi senyawa dalam bentuk ekso sama dengan nilai entropi senyawa dalam bentuk endo.
3.Produk “endo” pada reaksi Diels-Alder, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat dengan ikatan rangkap diena, sedangkan pada pada produk “ekso”, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang jauh dengan ikatan rangkap diena
1.Pada contoh tersebut senyawa akrolein bertindak sebagai suatu dienofil, dimana pada dienofil biasanya mengandung ketidakjenuhan lain (dalam contoh tersebut: gugus-gugus aldehid), yang tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun gugus fungsi ini akan meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap (reaksi lokal) karbon-karbon dari dienofil tersebut, dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C terpolarisasi positif)
BalasHapus2.Bila reaksi dilakukan pada suhu diatas 400 K maka yang terjadi adalah reaksi retro diels-alder dimana produk akhir akan terdekomposisi, hal ini karena nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa. Tapi perubahan nilai entropi ini tidak dipengaruhi oleh bentuk stereokimia dari suatu senyawa, nilai entropi senyawa dalam bentuk ekso sama dengan nilai entropi senyawa dalam bentuk endo.
3.Produk “endo” pada reaksi Diels-Alder, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat dengan ikatan rangkap diena, sedangkan pada pada produk “ekso”, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang jauh dengan ikatan rangkap diena.
1.Pada contoh tersebut senyawa akrolein bertindak sebagai suatu dienofil, dimana pada dienofil biasanya mengandung ketidakjenuhan lain (dalam contoh tersebut: gugus-gugus aldehid), yang tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun gugus fungsi ini akan meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap (reaksi lokal) karbon-karbon dari dienofil tersebut, dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C terpolarisasi positif)
BalasHapus2.Bila reaksi dilakukan pada suhu diatas 400 K maka yang terjadi adalah reaksi retro diels-alder dimana produk akhir akan terdekomposisi, hal ini karena nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa. Tapi perubahan nilai entropi ini tidak dipengaruhi oleh bentuk stereokimia dari suatu senyawa, nilai entropi senyawa dalam bentuk ekso sama dengan nilai entropi senyawa dalam bentuk endo.
terimakasih atas penjelasan materinya resilta
BalasHapus1.Pada contoh tersebut senyawa akrolein bertindak sebagai suatu dienofil, dimana pada dienofil biasanya mengandung ketidakjenuhan lain (dalam contoh tersebut: gugus-gugus aldehid), yang tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun gugus fungsi ini akan meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap (reaksi lokal) karbon-karbon dari dienofil tersebut, dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C terpolarisasi positif)
2.Bila reaksi dilakukan pada suhu diatas 400 K maka yang terjadi adalah reaksi retro diels-alder dimana produk akhir akan terdekomposisi, hal ini karena nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa. Tapi perubahan nilai entropi ini tidak dipengaruhi oleh bentuk stereokimia dari suatu senyawa, nilai entropi senyawa dalam bentuk ekso sama dengan nilai entropi senyawa dalam bentuk endo.
Hai sisil
BalasHapusSaya akan menjawab : 1. Pada contoh : akrolein bertindak sebagai dienofil yang mengandung gugus ketidakjenuhan lain (gugus aldehid). Aldehid tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun, aldehid dapat meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C sehingga c terpolarisasi positif).
2. Jika reaksi dilakukan pada suhu diatas 400K maka yang terjadi adalah reaksi retro diels-alder dimana produk akhir akan terdekomposisi.
Terima kasih Kak sisil atas materinya.
BalasHapus1.Pada contoh tersebut senyawa akrolein bertindak sebagai suatu dienofil, dimana pada dienofil biasanya mengandung ketidakjenuhan lain (dalam contoh tersebut: gugus-gugus aldehid), yang tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun gugus fungsi ini akan meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap (reaksi lokal) karbon-karbon dari dienofil tersebut, dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C terpolarisasi positif)
2.Bila reaksi dilakukan pada suhu diatas 400 K maka yang terjadi adalah reaksi retro diels-alder dimana produk akhir akan terdekomposisi, hal ini karena nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa. Tapi perubahan nilai entropi ini tidak dipengaruhi oleh bentuk stereokimia dari suatu senyawa, nilai entropi senyawa dalam bentuk ekso sama dengan nilai entropi senyawa dalam bentuk endo.
terima kasih atas materinya, menurut saya Pada contoh tersebut senyawa akrolein bertindak sebagai suatu dienofil, dimana pada dienofil biasanya mengandung ketidakjenuhan lain (dalam contoh tersebut: gugus-gugus aldehid), yang tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun gugus fungsi ini akan meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap (reaksi lokal) karbon-karbon dari dienofil tersebut, dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C terpolarisasi positif)
BalasHapus>>sisil
BalasHapus1.Pada contoh tersebut senyawa akrolein bertindak sebagai suatu dienofil, dimana pada dienofil biasanya mengandung ketidakjenuhan lain (dalam contoh tersebut: gugus-gugus aldehid), yang tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun gugus fungsi ini akan meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap (reaksi lokal) karbon-karbon dari dienofil tersebut, dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C terpolarisasi positif).
Hai resil
BalasHapus1.Pada contoh tersebut senyawa akrolein bertindak sebagai suatu dienofil, dimana pada dienofil biasanya mengandung ketidakjenuhan lain (dalam contoh tersebut: gugus-gugus aldehid), yang tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun gugus fungsi ini akan meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap (reaksi lokal) karbon-karbon dari dienofil tersebut, dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C terpolarisasi positif)
1.Pada contoh tersebut senyawa akrolein bertindak sebagai suatu dienofil, dimana pada dienofil biasanya mengandung ketidakjenuhan lain (dalam contoh tersebut: gugus-gugus aldehid), yang tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun gugus fungsi ini akan meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap (reaksi lokal) karbon-karbon dari dienofil tersebut, dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C terpolarisasi positif)
BalasHapus1.Pada contoh tersebut senyawa akrolein bertindak sebagai suatu dienofil, dimana pada dienofil biasanya mengandung ketidakjenuhan lain (dalam contoh tersebut: gugus-gugus aldehid), yang tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun gugus fungsi ini akan meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap (reaksi lokal) karbon-karbon dari dienofil tersebut, dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C terpolarisasi positif)
BalasHapus1.Pada contoh tersebut senyawa akrolein bertindak sebagai suatu dienofil, dimana pada dienofil biasanya mengandung ketidakjenuhan lain (dalam contoh tersebut: gugus-gugus aldehid), yang tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun gugus fungsi ini akan meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap (reaksi lokal) karbon-karbon dari dienofil tersebut, dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C terpolarisasi positif)
BalasHapus1.Pada contoh tersebut senyawa akrolein bertindak sebagai suatu dienofil, dimana pada dienofil biasanya mengandung ketidakjenuhan lain (dalam contoh tersebut: gugus-gugus aldehid), yang tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun gugus fungsi ini akan meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap (reaksi lokal) karbon-karbon dari dienofil tersebut, dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C terpolarisasi positif)
BalasHapusBagus sekali materinnya
BalasHapus1.Pada contoh tersebut senyawa akrolein bertindak sebagai suatu dienofil, dimana pada dienofil biasanya mengandung ketidakjenuhan lain (dalam contoh tersebut: gugus-gugus aldehid), yang tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun gugus fungsi ini akan meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap (reaksi lokal) karbon-karbon dari dienofil tersebut, dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C terpolarisasi positif)
2.Bila reaksi dilakukan pada suhu diatas 400 K maka yang terjadi adalah reaksi retro diels-alder dimana produk akhir akan terdekomposisi, hal ini karena nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa. Tapi perubahan nilai entropi ini tidak dipengaruhi oleh bentuk stereokimia dari suatu senyawa, nilai entropi senyawa dalam bentuk ekso sama dengan nilai entropi senyawa dalam bentuk endo.
3.Produk “endo” pada reaksi Diels-Alder, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat dengan ikatan rangkap diena, sedangkan pada pada produk “ekso”, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang jauh dengan ikatan rangkap diena.
Bagus sekali materinnya resil
BalasHapus1.Pada contoh tersebut senyawa akrolein bertindak sebagai suatu dienofil, dimana pada dienofil biasanya mengandung ketidakjenuhan lain (dalam contoh tersebut: gugus-gugus aldehid), yang tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun gugus fungsi ini akan meningkatkan reaktivitas dari ikatan rangkap (reaksi lokal) karbon-karbon dari dienofil tersebut, dengan cara menarik elektron (ikatan rangkap C=C terpolarisasi positif)
2.Bila reaksi dilakukan pada suhu diatas 400 K maka yang terjadi adalah reaksi retro diels-alder dimana produk akhir akan terdekomposisi, hal ini karena nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa. Tapi perubahan nilai entropi ini tidak dipengaruhi oleh bentuk stereokimia dari suatu senyawa, nilai entropi senyawa dalam bentuk ekso sama dengan nilai entropi senyawa dalam bentuk endo.
3.Produk “endo” pada reaksi Diels-Alder, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat dengan ikatan rangkap diena, sedangkan pada pada produk “ekso”, subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang jauh dengan ikatan rangkap diena.